和詹姆斯之间到底发生了什么？在欧文加入骑士后，有记者爆料，曾在热火和骑士的一场比赛中，詹姆斯对欧文说，好好保持现在的状态，也许某天我会重回克利夫兰。欧文很是不解，回到更衣室后更是直言，其实不需要詹姆斯自己也不需要他。因为从一开始，欧文就不希望与任何一位领袖级的球星合作，他更倾向于以自己作为核心，自己带队夺得总冠军。如果詹姆斯来骑士，那他欧文必定只能当老二，并且整个城市都会围绕詹姆斯建队，但怕什么来什么。
因为各种原因，詹姆斯一四年离开了热火，空降克利夫兰。由于欧文早早就签下了续约合同，所以他只能接受自己降成二把手的结果。因为詹姆斯是一位将团队配合放在第一位的领袖，所以在一四年对战爵士的比赛中，即使欧文砍下了34分，但没有打出詹姆斯所认可的先发控卫的水平。赛后，詹姆斯并没有责怪欧文，反倒是像父亲一样对欧文循循善诱，要求他应该完成一个合格控卫，该有的助攻术，哪怕只有一个也是值得表扬的。意外的是，欧文并没有反驳詹姆斯，两人的磨合日渐成熟，年轻的欧文似乎也从老詹身上学到了一些本事。但这并不代表欧文打心底服从詹姆斯，面对旁人都将詹姆斯视作欧文篮球路上的父亲时，欧文只能尴尬地表示，他只有一个父亲，就是他的生父。
一七年，骑士在总决赛上遭遇了空前强大的金州勇士，在杜兰特的强势加持下，骑士最终被1比4大比分击败。赛后，詹姆斯在球员通道安慰欧文，我们要重振旗鼓，明年再来。但就在这个夏天，欧文提出了交易申请，加入了凯尔特人。值得一提的是，一六年在骑士与勇士著名的抢七大战最后关头，格林把詹姆斯打翻在地，并且伤的右手，欧文第一时间去将格林拉起。当场上所有队友都前去关心詹姆斯的伤情时，镜头中并没有出现欧文的身影。事到如今，我们似乎无法对当年那个情况再下判断，因为世事多变。
一七年欧文接受ESPN采访时，他表示离开骑士时没有提前告知詹姆斯，詹姆斯也只说了自己如果知道一定会挽留他。但之后詹姆斯在社交媒体发布了一条视频，歌词大意大概是本来说好一起拼搏的兄弟，你却悄然离去。三天后，欧文取关了詹姆斯。也曾在多处讽刺过詹姆斯，当然也可能是媒体的过分解读，直到欧文发现作为带队领袖有多么艰难时，似乎理解了当年詹姆斯的诸多不易。于是欧文放下面子，向詹姆斯请教了如何与年轻队员相处，也为自己当年的言行道歉。
本以为一切都已尘埃落定，但在2020年季后赛时。欧文公开表示自己在任何球队都是绝对的关键球员，但杜兰特是自己生涯唯一一位认可的在关键球处理上的球员。其实这可能只是欧文对杜兰特的肯定，并没有大家想的那么复杂，但舆论再次将两人推向了风口浪尖，詹姆斯最后也没有做出任何回应。欧文也表示，如果自己真的看谁不爽，会直接说出那个人的名字。事到如今，曾经令联盟闻风丧胆的两人组似乎已经不可能再聚到一起。詹姆斯也曾对欧文的离开情绪低迷了很长一段时间，他们的相遇是幸运的，结局却是不幸的，但至少留下了足够耀眼的瞬间。
