奥克利做乔丹的带刀侍卫从而成为乔丹一生的好朋友
如果乔丹进入联盟打球的初期没有奥克利在身边，估计挨揍的次数会增加很多次。正是这位身体强壮的内线一直都佩服乔丹的球技，因此无数次地为乔丹出头，也因此赢得乔丹终身之友的称号。
众所周知，乔丹横空出世，一进联盟就才华横溢直接原地起飞，既是联盟力捧的对象，又是无数对手打压的对象。NBA里一些老资格的球员自然看不得乔丹过得那么好。彼时的NBA充满力量的比拼和各种强悍的身体接触。因此，在防守之中对付乔丹的粗野动作不在少数。
因此奥克利的日常工作便成了：吃饭睡觉保护乔丹，只要乔丹被对方球员欺负，第一个冲上前的必须就是奥克利。
乔丹于 1984 年加入公牛队，当时公牛队在当年的选秀中以第 3 顺位选中了他。之后85年第九顺位的奥克利被交易到了公牛。
奥克利从公牛队新秀场均 23.0 分钟仅得到 9.6 分和 8.6 个篮板的球员，到 1986-87 赛季场均 36.3 分钟得到 14.5 分和 13.1 个篮板的球员。
在公牛期间，大概是因为两人关系本来就很好，所以奥克利总爱为乔丹出头。也有可能是正是因为奥克利对乔丹忠心耿耿，让骄傲的乔丹从心里接受了这个队友。
因此，他们的关系一直延续至今。乔丹还为奥克利的新书《最后的执法者》撰写了前言。可见，乔丹对奥克利一直保持着足够的尊重。
以赛亚托马斯是公开和乔丹叫板的唯一同时代对手
以赛亚托马斯和乔丹的关系一直不好，无论在球员时期还是退役之后。托马斯对乔丹都颇有微词。
从乔丹的角度来看，在东部连续三年在季后赛被托马斯为首的活塞打败。这些都算不了什么仇恨，因为91年东决，乔丹带领公牛横扫活塞而进入总决赛并最终登顶，已经复仇了。问题是活塞采用针对自己的乔丹法则太过暴力和粗野，所以，乔丹多少有些怀恨在心。
而从托马斯的角度来看，在乔丹登顶之前，活塞获得两次总冠军。自从91年被乔丹横扫之后，活塞便走向没落了。而且乔丹参加92美国国家队的唯一条件竟然是：有我就没有托马斯。从而导致托马斯与那支碾压其他球队的梦一队失之交臂，这点让托马斯十分不爽。
当年名宿之中，魔术师是著名的乔吹，他一直都很喜欢乔丹，退役后只要讨论GOAT的问题毫无疑问地支持乔丹为GOAT。
相反地，托马斯就是著名的乔黑，他虽然是乔黑，但并不会令人生厌，因为他也是呈现出一名斗士的特性——明着做乔黑。他从球员时代开始就敢公开对乔丹叫板，要知道当年乔丹在联盟的影响力可谓震古烁今，但托马斯依然不爽乔丹，公开自己和乔丹的矛盾。因此，我敬托马斯是一条汉子。敢作敢当，旗帜鲜明。
退役后，只要讨论GOAT的问题，托马斯难掩自己对乔丹的厌恶之情，次次都说只有詹姆斯才称得上GOAT，乔丹不可能是GOAT。
“He (Michael) said a lot about a lot of people,” Oakley said on All The Smoke. “… Isiah talked about himself. Don’t nobody like Isiah no more. I don’t know what’s up with Isiah. He’s just too sneaky. He always says, ‘I ain’t do it,’ but he did it. It’s like, ‘We got you on camera; you did it.’ He still wanna be Mike. Mike do not want to be your friend, Isiah. I’m telling you for the fifth time. He do not want to be your friend. Stay on ESPN. Keep talking on TNT. Now you’re trying to say everybody better than Mike. It’s OK. You not better than Mike. He came to your city and took your city. That’s why you really mad: He took over Chicago. I know.”
乔丹讨论过很多人，托马斯只喜欢讨论自己。他有些虚伪，言不由衷，表里不一。我告诉过托马斯无数次，乔丹根本不屑与你交朋友。他总爱跑到ESPN和TNT的节目之中对乔丹大放厥词，认为每个人都比乔丹强。但我觉得不管别人和乔丹比谁更强，你托马斯肯定不如乔丹，他跑到了你的家乡（芝加哥）并成了芝加哥的骄傲。
——奥克利在ALL THE SMOKE上讨论乔丹和托马斯的关系
奥克利看到托马斯的所言所为，再一次为乔丹出头，在言语上攻击了一次托马斯。按照奥克利的说法，乔丹和托马斯根本不是一个层面的人，因此乔丹不会和托马斯交朋友。
而作为当事人的乔丹，一旦谈论起和托马斯及活塞坏孩子军团时。言语上却充满了感激：是活塞队迫使我达到了新的高度，没有他们这道难关，我不认为我们能做到两个三连冠。这个大概就是大家说的大将之风吧。从来不仇恨自己遇到的挑战与困难，反而会因为越过了挑战而感激这些困难。
奥克利的离去为公牛提供了夺冠的拼图
公牛将奥克利和几个选秀权交易到尼克斯队，换来比尔·卡特赖特，和一个后来成为威尔珀杜的首轮选秀权。这导致公牛队赢得了冠军，因为卡特赖特和珀杜都是芝加哥第一个三连冠的一部分。
当然，在尼克斯队奥克利也成长成为一个不错的大前锋，只是，每次都会输给乔丹的公牛。
如果奥克利没有交易走的话，乔丹和皮蓬他们也有可能会和奥克利一起获得总冠军。但无论怎样的结果，都不会影响奥克利成为乔丹这辈子最信赖的人和最好的朋友之一。
乔丹作为一个球员和一个商人都达到了一个常人无法企及的高度，因此，曲高和寡，身边真心的朋友不多。乔丹由于身份的与众不同，和人交往一般也比较保守。而奥克利却因为曾经给乔丹挨过刀，从而获得了乔丹的友谊。这点，对于乔丹来说却是极其重要的。
