上世纪九十年代初，球员工会认为布里奇曼是商业界最成功的NBA前球员之一，于是邀请他创建一个项目，以介绍有兴趣的球员进入餐饮业。他设计了一个为期四天的项目，球员们将学习财务和日常运营，甚至有些人会在烤架上工作。但感兴趣的人寥寥无几，该项目持续了约五年，期间约有30名球员参加，只有五人留在这个行业。
在退役十年后，布里奇曼意识到他在退役后赚到的钱几乎与打球时相同——接近300万美元。然而，当他努力在篮球之外取得成功时，布里奇曼却经常看到其他NBA同行陷入财务困境。他在1987年看到贾巴尔起诉他以前的商业经理，索回5900万美元。随着时间的推移，布里奇曼看到越来越多的案例，“悲剧”总是重演。
NBA前球员文·贝克损失了超过1亿美元的职业收入，后来成为了一名星巴克咖啡师。肯尼·安德森职业生涯赚了6300万美元，结果在退役的那年申请破产。拿过MVP的艾伦·艾弗森赚取了超过2亿美元，但他在2012年的离婚诉讼中表示自己没有足够的钱买一个汉堡。曾多次入选全明星球员斯普雷威尔则损失了超过9700万美元。
时至今日，这些问题至今依然存在。
根据全球会计和咨询公司在2021年的一份报告，从2004年到2019年，职业运动员声称涉及近6亿美元的欺诈损失。研究显示，随着代言收入和薪资的上升，欺诈案件也随之增加。就在去年，一位前摩根士丹利投资顾问因诈骗包括朱·霍勒迪、钱德勒·帕森斯和科特尼·李在内的几位球员累计500万美元而被起诉。
所以在九十年代末，NBA提出一个简单的请求：与新秀分享关于金钱和NBA之后生活的故事。布里奇曼迅速答应了。
开始的几年里，布里奇曼在一间酒店会议室里，面对近60名新秀，参加联盟的“新秀过渡项目”。该项目自1986年成立，旨在帮助球员学习财务知识的基础知识：预算、储蓄和税务。
布里奇曼分享了他从前雄鹿队主教练唐·尼尔森那里听到的话，他告诉年轻的新秀们，他们的工作就是尽力打球，尽量多赚钱。他提供了一些指导原则：要充分了解业务，并找一个值得信赖且合格的人负责。布里奇曼说：“很多人把钱投资给由母亲那边的某个舅舅经营的项目，结果损失惨重，这简直是失败的标准模版。”
他说，在球员的职业生涯中，机会之门会随时打开，给别人打电话会得到回应。因此，如果球员在底特律打客场，此时想要进入汽车行业，那他们就有机会联系汽车巨头的高层。机会无处不在，他们只需要主动提出。
他还指出，球员并不需要为身边的每个人提供支持，他们不必养活一个完整的随行团队，即使看到其他人这样做。他说，周围的人常常试图为自己在球员生活中的位置辩护，但球员需要为自己负责。
“我希望自己在打球时借出去的每一分钱，都为我带回一毛钱的收益。”布里奇曼说，“这些人并不是家人，他们只是我打球时认识的人，或者是我成长过程中的朋友。一旦他们意识到你赚了多少钱，就会向你伸手。这是我必须学会的最难的事情之一：如何说不。”
布里奇曼还对球员们说，他们必须准备好承受经济损失。“我没有比在座的任何人更聪明，也不比你们在任何方面更优秀，”他说，“但你必须愿意为此付出努力并学习。”
当他站在新秀面前时，布里奇曼知道许多人并没有倾听，这也可以理解。他很努力与新一代的球员们产生共鸣，但他生于1953年，几乎是新一代球员年龄的两倍，很多事情都已经改变。
但NBA和布里奇曼没有放弃努力，最近几年。联盟推出了一项商业导师计划，该计划将球员与行业专家配对，为期10周，旨在关注球员的商业兴趣。这个计划现在已经进入第五年，是联盟和球员工会众多优先考虑财务素养的计划之一
如今，布里奇曼的大部分钱都用于为家人设立的信托。这让他有了一个新的经验，他如今也特别热衷于现代球员的财富规划方式，那就是要建立“世代财富”。因为现在球员们的合同足够大，不仅是明星球员，整个联盟的绝大部分球员都能将收入延伸到家庭的未来几代。
“现在你谈论的是真正的财富，”布里奇曼说。
如今，布里奇曼仍然作为非正式顾问和导师，帮助联盟中的球员和球队。过去这个夏天，NBA球员签约和续约的总金额已超过50亿美元，创下历史新高。如今的球员比布里奇曼那一代人能够想象的现金更加充裕，但布里奇曼希望他们能避免那些让职业运动员背负污名的老问题。
“钱还是会消失，”布里奇曼说。“无论是8万美元还是8000万美元，都会在你面前消失。”
如今，布里奇曼和妻子多丽丝住在路易斯维尔市中心附近，他们的婚姻已走过48年。他们抚养了三个孩子，都参与了家族企业的各项业务。相比餐厅的运营，他现在更专注于可口可乐的瓶装业务，他的地区每年贡献大约5000万到6000万瓶。他拥有的约175个餐厅由一位儿子负责。随着年龄的增长，他承认自己已经放慢了脚步，追求成功的热情也随之减弱。当被问及回顾过去时，他停顿了一下。
“那段时间很有趣，”布里奇曼说。“人们说：‘经商怎么可能有趣？’在我看来，这实际上是有趣的——就像打篮球一样。”
