过去接近10年的时间，开拓者的交易和阵容变动都由总经理尼尔·奥尔谢拍板，而在今年夏天，他或许将迎来上任至今的最大挑战。
自赛季结束以来，关于利拉德想要离队的传闻从未停止。虽然利指导不止一次在麦克风前公开澄清流言，但是其字里行间同样夹杂着对于球队目前阵容的不满态度。为了与他更好地沟通，明确球队未来的发展方向，奥尔谢在赛季结束后一直在与利拉德进行沟通，包括两次直接会面。6月20日，二人曾在球队的训练馆里促膝长谈3个小时之久；而在流言浓度爆表的7月中旬，在确认聘请比卢普斯为球队新帅后，奥尔谢还飞往拉斯维加斯，再度与利拉德进行当面交流。
根据The Athletic方面的报道，在两次直接会面和长时间的短信电话交流中，利拉德明确告知奥尔谢，自己希望管理层能够在今夏对阵容进行调整和升级。今年季后赛被缺少穆雷的掘金淘汰之后，利拉德曾彻夜难眠，他不确定开拓者队内的其他人是否还能与自己一样感知到失败所带来的刻骨铭心之痛，或许更多的是对失败的麻木。所以，利拉德希望奥尔谢能够交易得到更多的高质量拼图球员。
据悉，自从利拉德在2015年加入开拓者以来。他每隔一段时间就会向球队管理层表达补强的诉求，但是这一次，利拉德的态度更加急迫，甚至罕见地在公开场合推翻自己的忠诚人设，以敦促球队进行交易引援。利拉德表示，自己已经年满31岁了，正在和时间赛跑的他渴望获得一座总冠军奖杯。不过到目前为止，依然没有明确的证据和迹象表明，利拉德一定会提出交易申请。“我不觉得利拉德会想要离开波特兰，”一位高管说道：“他想要在波特兰打造属于自己的帝国。但是我们必须要带着他想要离开的危机感，通过补强来获得他的信任，确保他不会做出离开的决定。”
在NBA中工作的人，不论是球员，教练还是管理层，心底都有着对于总冠军的渴望，每个人都希望球队能够组建出一套足以冲冠的阵容。可是理想是一回事，有没有这个能力进行引援和补强，则是另一回事。众所周知，选秀大会之夜是各支球队的交易密集期，可是在今年的选秀大会中，开拓者方面没有任何一个可用的选秀权。球队的首轮签曾经在去年夏天被送往火箭，交易得到科温顿；而次轮签则在2019年于获取胡德的交易中被打包。
据悉，有很多支球队致电开拓者，表示愿意送出本届选秀大会中的高顺位选秀权，以得到CJ·麦科勒姆，但是这显然不符合开拓者赢在当下的目标和诉求。根据The Athletic方面的消息，开拓者想要追求一个本届选秀大会中的次轮签，以补充球队的年轻球员储备。回顾过往，开拓者在选秀大会次轮中的战绩颇丰，曾经选中过巴顿、特伦特、康诺顿、克拉比和莱曼这样的首发级别球员，他们期待能够通过这种方式，进行一定的补强。而在自由球员市场方面，因为薪金空间首限，球队无法进行大幅度的引援，全力留下鲍威尔是开拓者今夏的主要任务。上个赛季，由利拉德、CJ、鲍威尔、科温顿和努尔基奇组成的首发五人，净效率仅次于篮网、快艇和76人的首发，位列联盟第四。一旦锁定鲍威尔，奥尔谢就可以全力补强板凳阵容。手握中产特例，包括巴图姆、伯克斯、波蒂斯、布洛克、诺埃尔、泰斯、小波特和克雷格都有可能成为开拓者追逐的目标。
相比与选秀和自由球员签约，开拓者想要最大幅度的提升阵容，最好的方式还是交易。看向现在的NBA各路豪强，哪怕无法凑齐一套三巨头的班底，至少也得拥有两位超级明星作为冲冠阵容的基石。正处巅峰的利拉德在对抗联盟任何球队的头牌时，都拥有一战之力，但是和浓眉、乔治、米德尔顿以及伤前的汤普森相比，CJ的能力和档次，还是存在差距。
在外界甚至是利拉德本人看来，现在的这支开拓者急需“改变”。但是开拓者管理层方面认为，球队目前的阵容只需要一定的“修补”，毕竟考虑到CJ和努尔基奇的伤病，球队上个赛季联盟第八的成绩还算令人满意。接下来的几周时间里，奥尔谢对于CJ的交易态度，将会决定利拉德以及这支球队的命运。