上赛季，皮奥利带领不被外界看好的AC米兰时隔11年再次夺取意甲冠军，一时间可谓是风光无限，如果红黑军团能够在新赛季再接再厉，甚至赢得更为出色的成绩，那么皮奥利有可能会一举跃升为世界名帅，未来执教欧洲顶级豪门也完全不在话下，只可惜理想永远都是美好的，现实却变得很残酷。
AC米兰在夏窗花费超过3000万欧元的代价从布鲁日引进了中场大将德凯特拉雷，弥补了凯西离队带来的不利影响，红黑军团的整体实力相比上赛季并没有出现下滑的状况。赛季初，AC米兰持续神勇的势头，一度和那不勒斯在联赛积分榜形成并驾齐驱的局面，前景可谓是一片光明，皮奥利雄心万丈。
随着赛季的深入，AC米兰阵容深度不够的问题逐渐暴露出来。在联赛的排名被那不勒斯迅速拉大，皮奥利对此并没有太多的好办法，毕竟要应付多线作战，不过外界普遍认为即便红黑军团没有办法冲击意甲冠军，但是守住一个联赛前四席位的难度应该不大，这或许也是皮奥利保住帅位的重要前提条件。
也许是希望越大，失望就越大。AC米兰先是在意大利杯1/8决赛意外地被都灵队以1:0的比分击败，早早退出冠军的争夺，接着在意大利超级杯决赛则是以0:3的比分告负，错失赛季首冠，更要命的是红黑军团在联赛突然间陷入低谷，一波糟糕的连续五轮不胜让自己好不容易建立的争四优势荡然无存。
皮奥利的帅位出现了危机，不过AC米兰在欧冠赛场却出乎意料地顺畅，小组第二名出线后在1/8决赛以1:0的总比分将英超劲旅热刺送回家，而在1/4决赛中，皮奥利带领红黑军团在两回合的对阵中以2:1的总比分淘汰那不勒斯。如果AC米兰能够赢得欧冠冠军，那么即便其它赛场溃败，皮奥利也能封神。
很可惜的是在半决赛首回合中，AC米兰以0:2的比分输给了国际米兰。失去了晋级决赛的先机，更要命的是蓝黑军团在小因扎吉的带领下最近的状态非常火爆，并且发挥很稳定，联赛第35轮主场以4:2的比分击败萨索洛后，国际米兰各项赛事已经取得七连胜，皮奥利要想击败这样的球队恐怕会很难。
联赛赛场上，AC米兰的争四前景不容乐观，本轮客场对阵深陷保级区的四斯佩齐亚，这本来是皮奥利带领红黑军团缩小和前四球队差距的大好机会，很可惜AC米兰最终意外地以0:2的比分告负，成功高薪续约莱奥似乎并没有给球队带来太大的帮助。如今红黑军团距离第四名的拉齐奥已经有4分的差距，在联赛还剩下最后三轮的前提下，争四已经变得非常的困难，指望续约后的莱奥力挽狂澜并不现实。如果没有意外的话，AC米兰本赛季大概率会四大皆空，丢失下赛季的欧冠参赛资格，皮奥利彻底跌落神坛，帅位也因此变得岌岌可危，让我们拭目以待。
