在新赛季拉开大幕之后，AC米兰的表现不如人意，不仅在欧冠当中无缘16强，联赛赛场上也被国米和尤文抛离，争冠希望不大。所以想要打破四大皆空的尴尬，AC米兰必须在杯赛当中有所建树，在这个比赛日，红黑军团就迎来意大利杯1/4决赛，对手是实力不俗的亚特兰大。此役莱奥率先破门，但库普梅纳斯梅开二度，AC米兰1-2惨遭逆转，无缘意大利杯四强。
坐镇圣西罗球场，皮奥利摆出了4-2-3-1阵型，迈尼昂继续把守球门，四后卫分别是卡拉布里亚、加比亚、特奥以及年仅18岁的希门尼斯。中场方面赖因德斯和穆萨坐镇双后腰，普利西奇、奇克和莱奥一字排开，约维奇顶在锋线上，吉鲁坐在替补席待命。
亚特兰大也不甘示弱，球迷熟悉的库普梅纳斯、德容恩、斯卡尔维尼、吉姆西蒂以及米兰丘克悉数登场。在加斯佩里尼的3-4-1-2阵型当中，德凯特拉雷出现在锋线上，反戈老东家。
随着裁判一声哨响，AC米兰就在主场球迷的助威声当中发动攻势。第17分钟，特奥左路下底传中，普利西奇迎球凌空扫射，可惜力量太轻，被亚特兰大门将轻松没收。第20分钟，AC米兰快速反击，赖因德斯推进分球，莱奥左路低平球传中，穆萨后点稍作调整，一脚劲射被飞身扑出。
第32分钟，德凯特拉雷左路拿球，顺势起球传中，可惜霍尔姆后点包抄凌空扫射打飞。半场结束前，双方突然掀起高潮。第45分钟AC米兰左路配合，莱奥内切做球，直插对手禁区，随后接到特奥的倒三角传球，跟进推射破门，红黑军团打破僵局。
然而仅过了2分钟，亚特兰大就还以颜色。德容恩右路直传，霍尔姆下底倒三角回敲，库普梅纳斯迎球劲射应声入网，迈尼昂鞭长莫及，双方带着1-1的比分回到更衣室。
重回球场之后，亚特兰大主动加快比赛节奏。第48分钟，库普梅纳斯禁区外晃开角度，果断起脚劲射，迈尼昂飞身将球拒之门外，AC米兰逃过一劫。不过来到第58分钟，米兰丘克禁区内倒地，裁判判罚点球，特奥抗议无效还吃到黄牌，库普梅纳斯操刀命中，亚特兰大2-1反超。
从领先到落后，皮奥利连续换人，西米奇、泰塔恰诺、阿德利和吉鲁替补登场。第84分钟，莱奥左路突破倒三角传球，特奥跟进劲射，皮球越过横梁。第88分钟，穆萨禁区外拿球，稍作调整顺势起脚兜射，被卡尔内塞基飞身扑出。第96分钟，霍尔姆禁区内疑似手球，但裁判根据VAR意见并未判罚点球。
1-2不敌亚特兰大，AC米兰各项赛事3连胜遭到终结。考虑到AC米兰在意甲联赛落后太多，如今意大利杯又出局了，虽然欧联杯还能争一争，但要从附加赛踢起的红黑军团，夺冠希望也不大，极有可能四大皆空。