北京时间8月11日凌晨，ATP1000蒙特利尔大师赛第2轮比赛展开争夺。世界排名第4位的阿尔卡拉斯迎来了北美赛季首秀，他的对手是世界排名34位的美国选手保罗。双方在本场比赛激战三盘，保罗在先丢一盘的情况下实现逆转。2-1击败了阿尔卡拉斯，将今年个人对阵TOP10的战绩改写为3胜2负。
首盘比赛第3局阿尔卡拉斯率先破发，第4局保罗迅速回破。此后双方各自保发成功，首盘比赛被拖入抢七，抢七局阿尔卡拉斯一路领先，7-4赢下了首盘抢七的胜利。
第二盘阿尔卡拉斯在第2局率先破发，第3局他化解2个破发点取得3-0的领先。第7局保罗完成破发，随后保发之后追至4平。第9局阿尔卡拉斯发球局再次失守，第10局保罗发球胜盘局被破，双方再次回到平局。抢七局双方争夺依旧激烈，阿尔卡拉斯错失赛点机会，保罗9-7顽强拿下第二盘抢七。
决胜盘第4局保罗破掉阿尔卡拉斯发球局，取得了3-1的领先优势。第8局比赛阿尔卡拉斯挽救了4个赛末点保下发球局，第9局保罗在自己的发球胜赛局化解破发点保发，6-3赢下决胜盘。
最终在一场耗时3小时20分钟的比赛当中，世界排名34位的汤米-保罗以6(4)-7/7-6(7)/6-3战胜了赛会2号种子阿尔卡拉斯。顺利跻身男单16强。阿尔卡拉斯北美赛季遭遇开门黑，保罗在下一场比赛将会面对卡恰诺夫和13号种子西里奇之间的胜者。
