英超第16轮，切尔西客场0-2完败埃弗顿，送给对手联赛3连胜的同时，自己继续在英超沉沦。以全欧排名第5的身价，却与布伦特福德、狼队战绩相差无几，切尔西再次成为全欧笑柄。波切蒂诺能不能在主教练位置上待到冬窗期，已经没有人敢保证了！
切尔西老板伯利成为近两个赛季“最悲情”的老板。自从他接手球队18个月以来，在过去的3个转会窗口已经花了将近10亿英镑引援，但是却什么都没有得到。波切蒂诺带着名帅的光环执教以来，也花费了超过4.4亿英镑引援，却仅仅换来5场联赛的胜利，投入和产出完全不成正比。
最近英媒每日邮报对切尔西伯利时代部分引援进行了评分，“仅仅”花费4700万欧元从曼城引进的中场帕尔默获评最高的7分，而1.16亿欧元从布莱顿抢来的后腰凯塞多仅仅3分，另外一位转会费高达1.2亿欧元的恩佐费尔南德斯也仅仅得到5分，切尔西引援的眼光确实不怎么好。
切尔西希望引进奥斯梅恩显然切尔西高层对现状并不满意，土豪的做法也很简单粗暴，就是挥舞着支票继续买买买。切尔西本赛季在进攻端仍然挣扎，今年夏天从比利亚雷亚尔花费3700万欧元引进的杰克逊，本赛季仅仅打进7粒进球，并没有完全达到球队的期望值。
尤其是在切尔西客场1-2输给曼联的比赛中，杰克逊表现堪称灾难级，不但在进攻端2次错失良机，反而“策动”了曼联第一个进球。据英媒“football transfers”报道，切尔西将在冬窗期将引援首选放在锋线位置，那不勒斯前锋奥斯梅恩是他们的首选。
奥斯梅恩今年24岁，尼日利亚籍前锋。上赛季他实现大爆发，一共代表球队出场39次，打进31粒进球5次助攻，帮助那不勒斯时隔33年再度加冕意甲冠军，并在欧冠赛场闯进八强，奥斯梅恩打进26球获得金靴并当选意甲赛季最佳前锋。
奥斯梅恩和那不勒斯的合同将在2025年6月到期，目前他和那不勒斯的续约并不顺利。切尔西认为现在正是得到他的好机会，但是签下奥斯梅恩很可能使蓝军再次在冬窗刷新队史引援身价纪录。今年1月份切尔西以1.068亿英镑的价格从本菲卡引进了恩佐-费尔南德斯，成为英超当时最昂贵的引援。如今考虑到奥斯梅恩高达1.2亿欧元的身价，他的转会费无疑将超过恩佐费尔南德斯。
切尔西考虑花费巨资引援的同时，为了筹资资金，也将在冬窗期开展大清洗。据英国媒体“TEAMtalk”消息，切尔西主帅波切蒂诺计划在未来两个转会窗口。出售马杜埃凯、查洛巴、布罗亚、库库雷利亚、迪萨西、马特森、古斯托等7名球员。
他们来到切尔西时转会费都不菲，马杜埃凯3500万欧元，库库雷利亚6530万欧元，古斯托的3000万欧元，以及迪萨西4500万欧元。他们在切尔西大部分没有达到预期，因此切尔西现在出售他们，显然是需要亏本的。
除此之外，《每日邮报》透露，切尔西已经开始考虑在冬窗出售队长加拉格尔。不过加拉格尔作为切尔西青训球星，球队队长，他在本地球迷心目中地位非常高，因此出售加拉格尔不是一件容易的事情。